Bossa rozšiřuje možnosti iTunes o plánované, automatické přehrávání zvolených skladeb a vyhledávání a správu informací o vašich hudebních titulech (snímky umělců, aktuální informace o umělcích a skladbách, …). Snadno můžete naplánovat kdy a jak dlouho chcete kterou skladbu poslouchat a generovat časované playlisty pro iPod.